Основан в 1390 году Великим князем Олегом Ивановичем Рязанским на высоком берегу реки Старицы, при впадении в неё реки Солотчи. Долгое время монастырь являлся северным форпостом Переяславля-Рязанского. Легенда гласит, что на основание монастыря князя сподвигла встреча с двумя отшельниками — Василием и Евфимием — на берегу Солотчи.
До самой кончины Олег Рязанский непрестанно заботился о монастыре, здесь же впоследствии принял иноческий сан и был похоронен. Его сын Фёдор Ольгович, внук Иван Фёдорович, а также последующие рязанские князья и княгини щедро жертвовали на благоустройство и украшение монастыря.
В 1552 году в Солотчинском монастыре останавливались войска Ивана Грозного, которые шли на покорение Казани. В 1570—1580-х годах монастырь считался одним из главнейших на Руси. Он вошёл в число 46 крупных и значимых обителей России. В 1618 году Солотчинский монастырь подвергся опустошительному нападению войск польского королевича Владислава и предка К.Паустовского, запорожского гетмана Петра Сагайдачного.